San Gimignano mantiene intatta la sua immagine di Comune medievale, con il borgo murato che raccoglie in sé ricchi tesori d'arte, con l'orgoglio delle sue torri, la Piazza della Cisterna che risale al 1237 ed è tuttora il fulcro della vita cittadina.
Qui si possono ammirare edifici di grande impatto, come Palazzo Tortoli-Treccani, Palazzo dei Cortesi con la torre del Diavolo, le torri degli Ardinghelli del duecento, cui si addossa la loggia del Palazzo del Popolo.
Nella piazza del Duomo si trova la Collegiata romanica del XII secolo, che accoglie affreschi di Taddeo di Bartolo e opere di Benozzo Gozzoli e Jacopo della Quercia; il Palazzo del Podestà, quindi le Torri Chigi del 1280 e le torri gemelle dei Salvucci.
Meritano una sosta il Palazzo del Popolo, il Museo Civico, Via San Matteo, Piazza S. Agostino con la chiesa che ospita capolavori del Pollaiolo, di Bartolo di Fredi e Benozzo Gozzoli.
Da godere gli innumerevoli piccoli negozi che propongono artigianato locale di pregio.